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这时的尹东家可谓是兵败地失，内外交困，上下离心。

尹东义佑如今更是连最为基本的守城之心也丧失了，眼见岛津军兵锋直指都于郡城，他却不分昼夜的举办宴会来独自享乐，完全不顾大敌当前的处境。

当岛津军真的兵临城下后，尹东义佑想都没想就选择了弃城，直接带着少数亲信家臣与家卷一同逃到了左土原城之中，并在此地与从饫肥城逃回的尹东佑兵所率残部会合。

然而，岛津义久并不打算给尹东义佑丝毫喘息之机，在夺取都于郡城后，他就派遣其弟岛津义弘、岛津家久等人率七百余军势作为先阵，直扑尹东义佑所在的左土原城。

听闻岛津军先阵七百余军势即将兵临城下后，尹东义佑仍然没有与之一战的勇气，没有做好任何笼城固守的准备，就再度弃城而逃。

尹东家经营十一代的本据都于郡城以及尹东义佑耗费大量人力、物力、财力所修筑起来的左土原城就这样在几乎没有什么像样的抵抗下，在一天之内先后落入岛津军之手。

就在尹东义佑带着少数亲信家臣、家卷正狼狈逃窜之际，尹东家之中也是有忠义之人存在的。

以尹东佑审、尹东佑青、饭田肥前守等人为主的少数尹东家重臣依然在抵抗岛津家的侵攻。然而，在岛津军以及上杉将军家援军（长宗我部势、西园寺势）那凌厉的攻势面前，无异于螳臂当车一般的尹东佑审、尹东佑青、饭田肥前守等人最终还是因麾下兵力寡少而不敌兵败。

尹东佑青先是在越野尾率一百余军势意图突袭岛津军小荷驮队之时，遭遇了福永右友、土持亲成、上原尚近等岛津军诸将所组成的偏师，结果寡不敌众，当场被讨取。而尹东佑审、饭田肥前守等人在陷入孤立无援的境地后被迫切腹自尽，也不愿向岛津家投降。

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