孙大同三人下定决心要打这一仗，也判定敌军遇袭后的动向，在选择截击地点的时候，三个饶目光也同时放在了柳子镇上。发达的交通是市镇发展的重要条件，隋唐大运河强大的交通运输功能带动了两岸城镇、驿站、村落的兴起和发展，柳子镇始建于东汉，属于宿州，位于符离西北百里。

柳子镇在南北朝时期为涣北县所在地，隋炀帝开掘的大运河之通济渠段穿镇而过而逐渐繁荣，尚寂寥无名的柳子镇占尽了水利交通之便，中转码头上“舳舻相继”，定格了一幅“半下财富，悉由此路而进”的繁忙漕运图。人口也由聚而集，由集而镇，由镇而乡，由乡而村，其下江都时在此还建起离宫一座。

宋建都开封之后，自东南供应中原的物资基本上依赖隋唐大运河运输，成为漕运黄金水道，运漕商旅，往来不绝，柳子镇历经隋唐时期的发展，也成为淮北地区的政治、经济、军事和文化重镇。但在宋室南渡后，金人占据黄河流域，漕运中断，以后宿州、临涣为金所有，可柳子镇依然作为镇的建制存在。

由于宋和金多次在宿州发生战争，大运河长期疏于治理，河道逐步湮塞而断航。至光宗五年，黄河泛滥，洪水夺淮入海，通济渠从此淤塞，沿线城镇繁华的商业经济受到严重破坏，而依托运河之利的各镇也失去了往日繁华，而柳子镇也因此衰落下来。不过柳子镇由于地处中原腹地，汴水要冲，也向来为兵家必争之地。

陈胜、吴广起义后，曾转战于铚城、柳子之间。曹操也在这里招兵、屯粮。唐咸通十年，徐州行营都招讨使康承训率七万唐军进逼柳子镇，与戍卒义军领袖庞勋的部将姚周展开激战。黄巢亦于此据河起事。宋绍兴十年，淮北宣抚副使杨沂中率领五百骑兵夜袭柳子镇。兴定六年，红袄军驱掠柳子镇，与金军提控张瑀所部展开过殊死搏斗。此时又被他们选定为战场……

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