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9月4日清晨，天还没有完全亮，松永久秀却已经等待不及，对着二之丸展开猛攻。同时，他还派出了使者，请求三好义贤也出兵进攻——就算三好军还是要划水，至少帮他牵制住雨秋平的部分兵力。

三好义贤明白，如果松永久秀不能在今天中午之前拿下观音寺城，这一次的作战就失败了。因此，他也没有再袖手旁观，而是亲率军队猛攻二之丸的西门。

在这样的局势下，二之丸的城墙坚持到了辰时七刻就宣告沦陷。不过，织田家在雨秋平的指挥下依旧没有任何慌乱，彼此互相掩护，退入了二之丸和本丸之间的阵地。

不过这一次，由于整个二之丸的城墙都已经沦陷，而二之丸和本丸之间的空间又谈不上宽敞，三好军和松永军可以站在城墙上，居高临下地用弓箭压制织田军在凸出部高层建筑内的远程兵。在弓箭的掩护下，三好家和松永家的进展神速，仅用时一个时辰就夺下了二之丸和本丸之间的街区。

此时，雨秋平终于不再退却——再往后就是天守阁了。织田家的上万大军坚守在本丸上，把狭小的本丸守得密不透风。三好家和松永家轮番冲击，却也难以攻克，时间已经接近午时。

“实休啊实休，聪明反被聪明误了吧。”眼看攻克已经没有希望，松永久秀则亲自策马找到了三好义贤。虽然脸上依旧挂着慈祥的笑容，语气中也听不出些许怒意，但是三好义贤明白，松永久秀已经愤怒到了极点：“实休以为就算自己保留实力毫不作为，老朽也能打下这观音寺城。可惜啊，就差这个本丸，这次行动无功而返，实休可是满意了？”

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